Jean Sibeliuksen ura opettajana alkoi Loviisassa syksyllä 1891, kun hän laittoi lehteen ilmoituksen ja sai muutamia oppilaita.

Sibelius oli tässä vaiheessa yksi lupaavimmiksi koetuista suomalaisista säveltäjistä. Loviisassa tiedettiin Jannen viulistintaidot ja hänen opintonsa Berliinissä ja Wienissä. Sibelius saikin kerättyä vähäisiä varoja opettamalla viulunsoittoa ja musiikin teoriaa. Oppilaita kertyi tarpeeksi, jotta pientä oppilasorkesteritoimintaakin saatettiin harrastaa parin kuukauden ajan.

Opetustyö loppui viimeistään tammikuussa 1892, kun säveltäjä muutti Helsinkiin. Käytännössä kevät meni Kullervon viimeistelyssä ja kesä hääjärjestelyissä sekä häämatkassa.

Syksyllä 1892 Sibelius muutti puolisonsa kanssa ensimmäiseen yhteiseen asuntoon Helsingissä. Hän oli saanut virat sekä Musiikkiopistosta että Kajanuksen Orkesterikoulusta. Heikkoa korvausta vastaan Sibelius opetti pahimmillaan yli 30 tuntia viikossa viulunsoittoa ja musiikin teoriaa. Oppilasaines oli hyvin kirjavaa. Joillekin Sibelius saattoi opettaa vain teorian alkeita, mutta esimerkiksi Otto Kotilaisen ja Axel Törnuddin kanssa voitiin edetä nopeasti pidemmälle. Kotilainen muisteli myöhemmin Sibeliusta opettajana yksityiskohtaisesti:

"Musiikinteoriassa ja sävellyksessä tulivat opettajikseni opiston kuuluisa johtaja Martin Wegelius ja Jean Sibelius. Wegelius, vanhan tyylin vaativa herra, oli ankaran tarkka sääntöjen mies, jonka punaiset korjauskoukerot ja niihin liittyvät kiihkon sävyiset sanat "hva ä' de här, herr Kotilainen?" [mitäs tämä on, herra Kotilainen] olivat kyllä omiaan harmittamaan jos kehittämäänkin. Sibelius, jonka näinä aikoina esitetty valtava säveldraama Kullervo kiehutti ja kuohutti koko maan musiikkiyleisöä, oli opettajana toista maata.
Väärin tietenkin olisi sanoa, ettei hän säännöistä mitään välittänyt, mutta ei hän missään tapauksessa ankaran tyylin ystävä ollut. Jos sävel- ja sointukulut kuuluivat hyvältä ja harjoitelman kokonaisvaikutus oli onnistunut, jätti hän useinkin sääntöjen vaatimukset maininnan varaan ja antoi näin oppilaankin maulle tunnustuksen. ’Olen itsekin saanut ankaroitten sääntöjen kanssa tapella’, sanoi hän kerran tunnilla.
Muistan elävästi opiston ensimmäisen teoriatuntini. Pieni suomenkielisten oppilasten ylimääräinen teorialuokka, johon kuului pari neitosta, muistaakseni itäsuomalaisia hekin, ja tämän kirjoittaja, oli sijoitettu opiston kanslian vieressä olevaan pieneen huoneeseen. Neitosista, jotka jo olivat muutamalla tunnilla ennen olleet, en tiedä, millä tunteilla he opettajan saapumista odottivat. Mutta minä olin järkytetty, sillä en nuorta mestaria ollut nähnyt muualla kuin tahtipuikko kädessä 'Kullervoaan' johtamassa. (Ja totisesti se oli minulle suuri tapaus nähdä Sibelius ja kuulla jotain sellaista, joka valtavuudellaan pyrki ruhjomaan koko sisäisen olemukseni.) Ovi avautui ja sisään syöksähti pitkä, solakka, säihkyväsilmäinen ja tuuheatukkainen mies, opettajamme. Tervehti, istui tuolilleen, nousi kohta, sytytti sikaarin, katsahti ikkunasta ulos, vilkaisi meihin, 'piskuiseen' laumaansa ja sanoi neitosille: 'Siellä ulkona on niin kaunista. Ehkä haluaisitte raittiissa ilmassa kävellä ja katsella kaupunkia'. Ja neitoset lähtivät mielihyvällä. 'On synti', sanoi hän heidän mentyään, 'että nuoret neitoset täällä tupakan savussa kadottavat kauniin maalaispunan poskiltaan', ja hymyili hänelle ominaista viehkeän veitikkamaista hymyään. Jäätyämme kahden, alkoi opettajani minua tutkiskella yleisessä musiikkiopissa - sitä muuten näillä tunneilla piti ollakin koko lukuvuoden. Siinä huhkittiin M. Wegeliuksen 'Musiikkioppi ja analyysi I' ristiin rastiin asteikkoineen, intervalleineen, sointuineen, vieraine sävelineen, vähän, mutta runsaasti esimerkkejä kysellen jokaisesta asiasta. Kuuntelimme yläsäveliä. Hän sieppasi flyygelin kannen auki, painoi pedaalia ja löi vahvasti jonkun matalan säveleen. Ja sitte kuunneltiin sekä silmä että korva kovana. 'Minä olen joskus maalla ollessani', sanoi opettajani, 'kuullut yläsävelet ruispellosta, pientareella loikoessani'. Minä nyökkäsin vakuuttaakseni, että uskon. Ennätti hän sillä tunnilla vähän soittimiakin käsitellä. Muun muassa kysäsi: 'Soitatteko huilua?' ja kun vastasin kieltävästi, jatkoi opettajani: 'Se valehtelee ja kuta korkeammalle se nousee sitä enemmän se valehtelee, 'flöitaa', josta sen nimikin johtuu'. Ja minä uskoin. Opettajani käveli hetkisen ja poltteli. 'Oletteko kirjoittanut kenraalibassoa?' 'Kyllä minä -- itsekseni', vastasin. Ja kun kirja oli mukanani, merkitsi hän suuren joukon harjoitelmia eri luvuista, käski ne minun kirjoittaa, pujahti itse pois ja käväsi kaupungillakin. Noin tunnin kuluttua hän palasi ja olin silloin ne melkein kaikki kirjoittanut. Otsa kurtussa hän niitä katseli, joissakin kohdin merkitsi, että äänenkuljetus olisi tuolla tavalla parempi, mutta oikein on näinkin.
Olen viipynyt ylläolevan kuvauksessa -- siinä kaikkineen meni kai lähemmä kolmisen tuntia -- sen vuoksi, että se oli tavallaan sisäänpääsytutkintoni Sibeliuksen oppilaaksi. Se oli oikea teoria-tuprakka ja sen jälkeen emme me n.s. yleiseen musiikkioppiin, varsinaisena aineena, kajonneet. Neitosten hikoillessa alkeissa minä kaikessa hiljaisuudessa näillä tunneilla aloin kirjoitella soinnutusta ja myöhemmin kontrapunktiakin, jota sitte jatkoin yhtämittaa, kun mestariopettajani mukana siirryin orkesterikouluun oppilaaksi. Olin nimittäin Musiikkiopistossa n.s. pakolliset aineet suorittanut. Orkesterikoulussa aloin soinnutuksen ja kontrapunktin ohella kokeilla sävellyksillä, kuoro- ja soololauluilla ensin, sitte myöhemmin pienillä kappaleilla orkesterille. Koko ajan, useamman vuoden siis, oli Jean Sibelius opettajani. Mieli ilostuu ja lämpenee vieläkin muistellessa noita oppitunteja. Kuinka hän osasikaan innostaa ja rohkaista oppilastaan, puhumattakaan siitä, miten hänen huomautuksensa ja neuvonsa sävellyksiä näyttäessäni olivat kuin naulan päähän osattuja. Ei hän niissä koskaan turvautunut soittokoneen apuun, vaan luki ne -- otsallaan nuo tutuksi tulleet uurteet -- läpi ja loppuun asti päästyään näytti, missä oli heikko kohta, joka oli sitte seuraavaan kertaan muutettava."

Orkesterikoulun puolella hänen oppilaakseen tuli Axel Törnudd, joka aloitti syksyllä 1892 toisen opintovuotensa. Törnuddiin muistot Sibeliuksesta opettajan ovat yhtä vetäviä:

"Hänen ainainen neuwonsa kuului: 'Säweltäkää yksinkertaisesti! Mitä yksinkertaisemmin, sitä parempaa. Katsokaa Palestrinaa, kuinka hän on kuultawan kirkas! Omasta puolestani pyrin kaikin woimin mitä suurimpaan yksinkertaisuuteen.'
Ne oliwat kummia sanoja Kullerwo-säweltäjän suusta! Kaoksen mestari saarnaa kuultawaa yksinkertaisuutta! Minun täytyy tunnustaa, että joskus naureskelin partaani (waikka minulla ei partaa ollutkaan), ajatellessani neuwoa ja sen antajaa. En hetkeäkään epäillyt mestarin wakawaa wilpittömyyttä noin sanoessaan, mutta ihmettelin kuinka titani, jonka weret alinomaa kuohuiwat, siihen yksinkertaiseen kirkkauteen pyrki. Ja jäin sitä ihmettelemään monta wuotta."

Sibeliuksen opetustaakka vain lisääntyi 1894, kun hänet nimitettiin hetkeksi Yliopiston musiikinopettajaksi Richard Faltinin sijaiseksi. Näitä viransijaisuuksia kertyi sekä hänelle että Kajanukselle Faltinin ikääntyessä. Samoihin aikoihin hän alkoi hakea ajoittaisia virkavapauksia muista opettajantöistään. Sibelius haki lopulta vuonna 1896 Faltinin seuraajaksi ja piti koeluentonsa kansanmusiikin vaikutuksesta säveltaiteeseen. Hänet valittiin virkaan keväällä 1897, vaikka virkaa olivat hakeneet myös Kajanus ja Ilmari Krohn. Robert Kajanus teki valituskirjelmän ja saikin päätöksen kumotuksi. Valituskirjelmä oli Sibeliukselle järkytys, ja tämän jälkeen hän suhtautui ystäväänsä Kajanukseen aina epäluuloisesti, vaikka puhuikin hänestä julkisuudessa pelkkää hyvää.

Loppuvuonna 1897 keisari hyväksyi 3000 markan vuotuisen taiteilija-apurahan, joka myönnettiin kymmeneksi vuodeksi. Sibelius arveli myöhemmin, että Kajanus junaili hänelle apurahan korvaukseksi yliopiston musiikkiopettajan paikan viemisestä.

Apuraha oli noin puolet professorin palkasta. Ensimmäisenä kymmenvuotiskautena se vastasi noin 11 000 nykyeuroa. Apuraha ei ratkaissut talousongelmia, ja Sibelius toimikin opettajana vielä 1900-luvun vaihteessa. Esimerkiksi vuosina 1899-1900 hän saattoi pitää tunteja kotonaan Keravalla, kuten Otto Kotilainen on muistellut.

"Usein kävin mestarin kotona tavallisten, orkesterikoululla olleitten tuntien lisäksi. Erityisesti muistan näiden ylimääräisten tuntien yhteydessä ne ajat, jolloin Sibeliuksen perhe asui Mattilan talossa, lähellä Keravan asemaa ja siellä kävin koko talvikauden, kerran melkein joka viikko. Siellä oli mestari tavallisesti sakean sikaarin savun ympäröimänä työpöydän ääressä, luomustensa kimpussa, partituurin lehtiä hujan hajan pöydällä ja lienee ollut pöydän allakin. Mutta en koskaan huomannut ilmettä, ei piirrettäkään siitä, että olisin tullut sopimattomaan aikaan, vaan tervetulleeksi hän aina toivotteli keskeyttäen oman työnsä (...) Olin kirjoittanut jouhiorkesterille muutamia pieniä kappaleita, joista joku oli orkesterikoulun julkisissa näytteissä esitettykin. Opettajani kehoitti, tavalliseen innostavaan, rohkaisevaan tapaansa, koettelemaan voimiani laajemmalla teoksella koko orkesterille. 'Hyppää vain järveen, niin on pakko oppia uimaan', sanoi hän."

Sibelius pysyi orkesterikoulun piirissä vielä 1903, jolloin hänen ystävänsä Axel Carpelan kiirehti jo säveltäjän muuttoa maaseudulle pois kaupunkielämän kiusauksista. Orkesterikoulun tuloilla ei Carpelanin mielestä voinut olla väliä, koska säveltäjä otti kuitenkin niin paljon palkattomia vapaita. Ainolan rakennusaikoihin Sibeliuksen opetustoiminta keskeytyikin pariksi vuodeksi.

22. maaliskuuta 1906 Sibeliuksen entinen opettaja Martin Wegelius kuoli, ja Musiikkiopiston johtoon hälytettiin Armas Järnefelt. Hän sai Sibeliuksenkin ilmoittautumaan jälleen syksyllä teorian ja sävellyksen opettajan tehtäviin. Sibeliuksen tärkeimpiä oppilaita olivat Toivo Kuula, joka teki kevään 1908 aikana Sibeliuksen johdolla mainion pianotrionsa sekä Leevi Madetoja, joka pääsi Sibeliuksen oppilaaksi syksyllä 1908. Madetojan mukaan Sibelius aloitti ensimmäisen Ainolassa pidetyn tuntinsa väittämällä olevansa "huono opettaja".

"Niin, kuka on huono ja kuka hyvä opettaja?" Madetoja kysyi myöhemmin. "Se riippunee useimmissa tapauksissa siitä, missä määrin vuorovaikutusta syntyy opettajan ja oppilaan välillä. Ja minun on sanottava, että jo ensimmäisellä lyhyellä käynnilläni mestarini luona rikastuin paljon. Ei mitään opetusta ahtaasti pedagogisessa mielessä. Vain lyhyitä, sattuvia huomautuksia. Tekemässäni fuugassa ei kauan pysytty; siirryttiin puhumaan yleisistä musikaalis-esteettisistä kysymyksistä. Yhden hyvän ja aina paikkansa pitävän neuvon muistan vieläkin tältä tunniltani: 'Ei mitään kuolleita nuotteja! Jokaisen nuotin pitää elää!' Voiko sen parempaa ohjetta musiikin opiskelijalle antaa?
Toinen oleellinen puoli Sibeliuksen ohjauksessa oli se, että hän kannusti oppilasta ponnistamaan voimiansa. 'Pitää heittäytyä veteen, niin oppii uimaan!' Ei pidä peljätä tehtävän vaikeutta; reippaasti ja rohkealla mielellä käsiksi vaan!"

Tämä opetuskausi hiipui, joskin ystävyys- ja avunanto Madetojan kanssa jatkuivat. Vielä keväällä 1916 Sibelius otti yksityisoppilaakseen Bengt von Törnen. "Ymmärrättehän, etten opeta sanan varsinaisessa mielessä ollenkaan enkä voi antaa teille tavallisia tunteja", Sibelius kuitenkin muistutti. "Sitäpaitsi en tiedä, olenko hyvä opettaja vai en; luulen, että mitä parempi säveltäjä on, sitä huonompi hän on opettajana. Joka tapauksessa saatan ehkä antaa teille joitakin vihjeitä, joita ette tapaa orkesterinsoitinnuskirjoissa, ja lisäksi voin tutustuttaa tiedät pitkän kokemukseni salaisuuksiin."

Bengt von Törne muisteli saamiaan oppitunteja erittäin yksityiskohtaisesti kirjasessaan Sibelius: A close up. Kirjasen mukaan Sibelius tähdensi von Törnelle, että orkesterisoitinnukseen ei saa tulla rikkonaisuutta. Hän sanoi suosivansa "pedaalivaikutusta" siirryttäessä sointiväriryhmästä toiseen. "Lisään aina joitakin toisia viuluja tai alttoja keskialueelle, jolla ei ole mitään luonteenomaista sointiväriä. Kuulette oikeastaan vain puhaltajat, mutta sointi jatkuu silti."

Pianon pedaalilla voi fortissimosoinnun häivyttää hiljalleen. Saman vaikutelman saa Sibeliuksen mukaan "antamalla trumpettien, pasuunain, torvien ja puupuhaltimien, kaikkien fortissimossa aloittaa sointu. Diminuendo seuraa, vähitellen voimakkaammat puhaltimet jäävät pois ja jäljelle jäävät ainoastaan torvet ja klarinetit, huilut tai fagotit päättämään diminuendonsa vienoimpaan pianissimoon". "Täten teidän onnistuu luoda ihanteellisen kaunis vaikutelma", Sibelius tähdensi.
Soitinnusta säveltäjä ei halunnut pitää päämääränä, vaan välikappaleena. "Ette saa koskaan kirjoittaa mitään tietämättä tarkalleen, kuinka se tulee soimaan. Käyttämällä soitinten harvinaisempia äänialueita saatte joskus aikaan aivan uusia ja kiintoisia sointivärivaikutelmia. Mutta tämä ei pakota teitä antautumaan erikoisuutta tavoitteleviin kokeiluihin, kuten niin monet valitettavasti näkyvät tekevän", Sibelius huomautti. Hän muistutti myös orkesterin monista pikku epätäydellisyyksistä, jotka oli otettava huomioon soitinnuksessa. "On aina tärkeää säilyttää yhteys elämän tosiasioihin. Itse esimerkiksi olen iloinen joka kerta, kun saan todellisen kosketuksen orkesteriin, ja sanon kaikkia johtamiani konsertteja 'orkesterikylvyikseni'. Uskokaa minua, ne ovat tärkeitä muusikonterveydellenne, sillä ilman niitä teistä saattaisi tulla liian ihanteellinen."

Opettaja osasi myös rohkaista oppilastaan. "Tähän saakka teidän partituurinne ovat muistuttaneet liian paljon Schubertin pianotyyliä. Se on tavallinen virhe nuorten säveltäjien ensi kokeiluissa. Mutta nyt on toisin; tässä partituurissa on avoimia välejä, ja tuntuu, kuinka raitista ilmaa virtaa sisään ikkunasta. Tällä kertaa olette saanut siihen elämää ja avannut vapaat näköalat molemmille puolille", hän kehaisi eräällä oppitunnilla.

Sibelius ei viitsinyt opettaa von Törneä muutamia kuukausia enempää. Aivan oikein hän katsoi, että persoonaltaan vahva opettaja voi tukahduttaa oppilaan itsenäisyyden.

Von Törnen jälkeen Sibelius antoi rohkaisua ja ohjeita monillekin säveltäjille, mutta hänen ei tiedetä vuoden 1916 jälkeen antaneen varsinaisia opetustunteja. Muutama avainlause pysyi mukana halki vuosikymmenten: kun radiohaastattelija 1940-luvulla kyseli hänen ohjeitaan nuorille säveltäjille, hän sanoi saman kuin Madetojalle syksyllä 1908: ei mitään turhia nuotteja. Jokaisen nuotin tulee elää.

Sibelius ei saanut opettajan aikaan koulukuntaa Arnold Schönbergin tapaan, eikä hän moiseen pyrkinytkään. Leevi Madetojan tuotannosta voi varmasti löytää sibeliaanisiakin piirteitä, mutta päällimmäiseksi Sibeliuksen opettajankuvassa näyttävät jääneen impulsiivisuus, inspiroivuus ja innostamisen lahja. Sibelius tuntuu saaneen opettajan mallin hänen Wienin-vuotensa opettajalta Karl Goldmarkilta, ei niinkään Berliinissä tunteja antaneen Albert Beckerin kaltaiselta tiukalta äkseeraajalta.

Sibelius oli opettajana parhaimmillaan silloin, kun oppilas osasi jo tehdä sävellyksiä ja tarvitsi vain kokeneemman silmäparin ohjeita. Alkeista lähtevään äksiisiin hänen opetustekniikkansa ei taipunut, mutta palavaa taiteellista tinkimättömyyttä hän pystyi oppilaisiinsa istuttamaan.